Ketika Caroline Kennedy berkahwin dengan Ed Schlossberg pada tahun 1986 setelah 5 tahun berpacaran, masyarakat umum percaya bahawa mereka adalah cinta sejati walaupun terdapat perbezaan usia dua belas tahun. Selalu ada masalah dan bahkan Jackie Kennedy berusaha sia-sia untuk mencegah perkahwinan itu tidak pernah berlaku
